Na pewno, być może

Will Hayes (Ryan Reynolds) jest 30-letnim ojcem w trakcie rozwodu. Jego 10-letnia córka Maya (Abigail Breslin) wypytuje go o jego życie przed tym, jak poślubił jej mamę. Historię rozpoczyna od 1992 roku, kiedy to 24-letni aspirujący polityk o rozczochranych oczach przeprowadza się z Wisconsin do Nowego Jorku, aby pracować przy kampanii prezydenckiej. Will na nowo wspomina swoje wzloty i upadki w karierze oraz osobiste rozterki, opowiadając Mayi o swoich trzech najważniejszych związkach — z Emily (Elizabeth Banks), April (Isla Fisher) oraz Summer (Rachel Weisz). Mężczyzna jednak zmienia imiona wybranek, tak aby nie było wiadomo, którą z nich ostatecznie poślubił. Zadaniem dziewczynki jest odgadnięcie, która z opisanych kobiet to jej matka.